2-Amino-5-cyanopyridine CAS 4214-73-7

2-Amino-5-kloropiridin prepare nan klorinasyon 2-aminopiridin nan yon mwayen ki fòtman asid. 2-Amino-5-chloropiridin se yon entèmedyè itil nan preparasyon èbisid chloro-ranplase-imidazo-piridin.

Yo te dekouvwi ke reyaji 2-aminopiridin ak yon ajan klò nan yon mwayen ki fòtman asid ki gen yon fonksyon asidite Hammett, Ho, ki mwens pase apeprè -3.5 rezilta nan pwodiksyon 2- amino-5-kloropiridin ak sèlman fòmasyon minim nan 2-amino-3,5-dichloropyridine twòp klorasyon sous-pwodwi.

Pandan ke pa gen okenn vle yo dwe mare nan nenpòt teyori nan mekanis reyaksyon, yo kwè ke nan yon mwayen ki fòtman asid ki gen yon fonksyon asidite ki mwens pase -3.5, pwosesis la klorinasyon nan envansyon an pran plas nan la. fòmasyon yon espès protonasyon reyaktif nan 2-aminopiridin ki apre sa sibi mono-klorinasyon selektif dapre plan reyaksyon jeneralize sa a.

Nan konplo reyaksyon ki pi wo a, to klorinasyon 2-aminopiridin protonate, k1, pi gran pase to klorinasyon 2-amino-5-protonate, k2. Kidonk, reyaksyon monoklorinasyon selektif la domine nan mwayen fòtman asid ak reyaksyon konpetitif sou-klorinasyon yo minimize.

Nan yon mwayen ki fèb asid, pa egzanp 20% asid silfirik, sepandan, 2-aminopiridin reyaktif yo prezan lajman sou fòm san pwotonasyon. Pousantaj klorasyon 2-aminopiridin san pwotonasyon ak 2-amino-5-kloropiridin san pwotonasyon yo konparab. Se poutèt sa, reyaksyon an sou-klorinasyon ki vin apre a ki lakòz fòmasyon nan kantite sibstansyèl nan 2-amino-3,5-dikloropiridin se konpetitif ak reyaksyon monoklorinasyon an vle.

Prezans pwodwi klorinasyon twòp nan melanj reyaksyon an fè rekiperasyon pi bon kalite 2-amino-5- kloropiridin pwodwi yo vle. Anplis de sa, plis klorasyon 2-amino-5-chloropiridin pou fòme 2-amino-3,5-dikloropiridin diminye pwodiksyon an nan pwodwi vle a.

Yon bon fason, 2-aminopyridine kòmanse materyèl la ajoute nan mwayen ki fòtman asid ak refwadisman ekstèn pou kenbe melanj reyaksyon an apeprè tanperati chanm pandan adisyon a. Lè sa a, yo ajoute omwen yon ekivalan nan yon ajan klorin nan melanj reyaksyon an ak brase. Sèvi ak mwens pase yon ekivalan nan ajan klorin nan rezilta nan klorinasyon enkonplè nan materyèl kòmanse epi kidonk diminye sede a nan pwodwi a vle. Preferans, yo itilize ant apeprè youn ak apeprè de ekivalan ajan klorin pou chak ekivalan 2-materyèl kòmanse aminopiridin. Plis pase de ekivalan nan ajan klorinasyon an ka travay, men itilize nan yon gwo depase nan ajan klorinasyon gen tandans ogmante fòmasyon nan sou-klorinasyon pa-pwodwi san yo pa plis ankouraje reyaksyon an vle konplè nan materyèl la kòmanse.

Li pi pito ajoute dousman ajan klorin nan melanj reyaksyon an. Pi preferans, yo ajoute ajan klorinasyon an apeprè vitès la konsome li. Sa yo adisyon dousman anpeche akimilasyon nan gwo eksè nan ajan klorinasyon nan melanj reyaksyon an e konsa minimize pwodiksyon an nan sou-klorinasyon pa-pwodwi. Pandan ke tanperati a nan melanj reyaksyon an ka kontwole si yo vle, kontwòl ekstèn nan tanperati melanj reyaksyon an pandan adisyon nan ajan an klorin pa nesesè.

Apre yo fin ajoute ajan klorinasyon an, melanj reyaksyon an ap brase nan tanperati anbyen pou apeprè 30 minit pou apeprè 90 minit. Tan reyaksyon pi long yo se fezab nan fòmasyon nan 2-amino-3, 5-dikloropiridin epi de preferans yo evite.

Wi, piridin idrosolubl nan dlo. Li fonn nan dlo akòz gwo lyezon idwojèn yo. Epitou, gen entèraksyon intermolekilè dipol-dipol ki egziste ant pè poukont yo e pakonsekan piridin fonn nan dlo. Nan mo senp, piridin se polè epi li idrosolubl nan nenpòt konsantrasyon nan solisyon an. Anplis de sa, pandan pwosesis sa a piridin ale nan idratasyon idrofil nan atòm azòt la. Piridin konsidere kòm trè subjectif nan dispèsyon nan atmosfè paske nan pwopriyete tankou volatilité li yo ak solubility dlo.